Ο Ολυμπιακός έχει σαφή υπεροχή στην προϊστορία των αναμετρήσεων με την αποψινή του αντίπαλο, Αρμάνι Μιλάνο, καθώς σε 13 ματς έχει 9 νίκες.
Επί ελληνικού εδάφους έχει πέντε νίκες σε έξι παιχνίδια, με τελευταίου του ήττα στις 6 Μαρτίου του 2014 για το Top 16, με 88-86 στο ΣΕΦ.
Αναλυτικά:
1996-97 (Δεύτερη Φάση): Αρμάνι-Ολυμπιακός 73-71
1996-97 (Δεύτερη Φάση): Ολυμπιακός-Αρμάνι 87-84
2005/06 (Κανονική Περίοδος): Ολυμπιακός-Αρμάνι 89-67
2005/06 (Κανονική Περίοδος): Αρμάνι-Ολυμπιακός 75-84
2008/09 (Top 16): Αρμάνι-Ολυμπιακός 76-74
2008/09 (Top 16): Ολυμπιακός-Αρμάνι 84-81
2012/13 (Κανονική Περίοδος): Αρμάνι-Ολυμπιακός 71-84
2012/13 (Κανονική Περίοδος): Ολυμπιακός-Αρμάνι 82-81
2013/14 (Top 16): Αρμάνι-Ολυμπιακός 81-51
2013/14 (Top 16): Ολυμπιακός-Αρμάνι 86-88
2014/15 (Top 16): Ολυμπιακός-Αρμάνι 81-58
2014/15 (Top 16): Αρμάνι-Ολυμπιακός 74-83